Tak jako v jiných nacistických represivních zařízeních došlo i v terezínské věznici k pokusům o útěk. Někdy vedlo vězně k tomuto riskantnímu kroku přesvědčení, že je čeká poprava nebo fyzická likvidace v koncentračním táboře, jindy psychicky neunesli hrozné poměry v Malé pevnosti a rozhodli se podstoupit nebezpečí, které bylo s útěkem spojeno. Podmínky pro útěk nebyly příznivé. Malá pevnost je obklopena vysokými valy, které bylo při útěku nutno zdolat. Snadný nebyl ani útěk z pracovních komand, kde vězňové pracovali pod dohledem strážných SS, o nichž věděli, že bez váhání použijí zbraně.

Přesto někteří vězni uvažovali o útěku jako o jediné možnosti, jak získat opět svobodu. Avšak vzhledem k obavám z možné perzekuce ostatních členů rodiny a s ohledem na fyzickou náročnost záměru realizovali tuto myšlenku jen někteří. V průběhu let 1940 – 1945 se o útěk pokusilo několik desítek vězňů a jen nemnohým se to podařilo. Přesný počet pokusů není znám. Kusé informace o některých útěcích jsou známy jen díky očitým svědectvím bývalých vězňů a z jejich výpovědí před mimořádnými lidovými soudy po válce. Bližší informace jsou známy pouze u těch útěcích, které měly dramatický závěr v Malé pevnosti.

( Adolf Szinay - Szabó byl ubit dozorci za pokus o útěk v září 1944 )

Tak např. na podzim 1941 utekl s pomocí tajně vyrobených paklíčů vězeň Binder, pravděpodobně student průmyslové školy. Byl však chycen a surově zbit. Na jaře 1942 další mladý vězeň František Soukup získal klíče od branky a uprchl. Byl ale rovněž dopaden a dozorci v Malé pevnosti ubit. V roce 1943 proběhl další neúspěšný útěk neznámého ruského chlapce, který se snažil ukrýt na korbě nákladního auta. Naopak v roce 1944 podnikl jiný sovětský vězeň zdařilý útěk z vlaku při návratu komanda Reichsbahn z Ústí nad Labem. Za jeho čin však byli v Malé pevnosti pro výstrahu popraveni dva jiní sovětští vězni. V roce 1944 uprchl i Zdeněk Vlasta z komanda Elbschloss a až do konce války se skrýval doma. Ve stejném roce utekla z Malé pevnosti jako jediná žena říšská Němka Margit Ostringerová. Bohužel však byla dopadena a vrácena do věznice.

Tragický závěr měl útěk ze samotek I. dvora, který podnikli Adolf Szinay – Szabó a Ladislav Malý. Pokus uskutečnili v noci z 10. na 11. července 1944. Nejprve byl dopaden Szinay, kterého po vrácení do Malé pevnosti v září 1944 dozorci ubyli. Také Ladislav Malý byl dopaden a 20. prosince 1944 v Malé pevnosti popraven. Další pokus podnikl jugoslávský poručík Ivan Villágoš, který utekl z litoměřického komanda Albis ( toto komando vyrábělo vrtule na letadla ). I Ivan Villágoš byl po chycení utýrán k smrti.

( Budovy bývalého Labskozámeckého pivovaru,  během války zde sídlila firma Albis a vězňové zde vyráběli letecké vrtule )

6. prosince 1944 provedli Josef Mattas, Miloš Ešner a František Maršík zdařilý pokus o útěk. Využili proluky ve valech a spustili se do vodního příkopu. Podařilo se jim úspěšně se skrývat až do skončení války. Tragickou dohru však měl pokus o hromadný útěk z cely č. 38 IV. dvora dne 3. března 1945. Společný útěk zahájila dvojice Ladislav Šimek a Rudolf Vondrášek. Následoval je Erwin Schmidt, který byl na střeše cel postřelen a následně dopaden. Pro výstrahu ostatním vězňům byl pak ve špici IV. dvora zastřelen současně se dvěma dalšími muži a jednou ženou. Ladislav Šimek a Rudolf Vondrášek byli záhy chyceni, terezínskými dozorci mučeni a posléze ubiti k smrti.

Úspěšný pokus uskutečnil 19. dubna 1945 člen komunistického odboje Václav Štětka, jenž uprchl z pracovního komanda, které jezdilo do nedalekých Lovosic odklízet trosky po spojeneckých náletech. Podařilo se mu přežít až do konce války za vydatné podpory ilegálních spolupracovníků.