Robert Wynn se narodil 10. července 1921 v South Hill ve Virginii. Po absolvování střední školy v domovském městě, pracuje od roku 1939 v loděnicích v Norfolku. Zde se spřátelí s dalším budoucím příslušníkem slavné jednotky Darrellem „Shifty“ Powersem. Po útoku námořních a vzdušných sil císařského Japonska a vstupu Spojených států do války jsou oba určeni k přeložení do loděnic v Portsmouthu, kde se mají podílet na stavbě nových bitevních lodí amerického námořnictva. Jenže oni již mají jiné plány. Dobrovolně se hlásí k výsadkové pěchotě.

Robert si s „Shiftym“ slíbí, že i když výcvik bude velmi těžký, oba ho dokončí za každou cenu. Současně se také vsadí, že ten kdo by výcvik náhodou nedokončil, zaplatí „vítězi“ 10 dolarů. Následně jsou převeleni do tábora Toccoa a stávají se jedněmi ze 140 původních příslušníků roty E 2. praporu 506. výsadkového pluku 101. výsadkové divize. Robert Wynn se zde dokonce stává spojkou jejich velitele, poručíka, později kapitána Herberta Sobela. To ale netrvá příliš dlouho. Během nočního cvičení dostává „Pepek“ rozkaz najít jednu z čet. Naneštěstí ale ve tmě zabloudí a proto se rozhodne prospat. Sobelovi své „selhání“ vysvětlí tím, že ve tmě prostě nic neviděl. Následně je nahrazen Edwardem Tipperem. V roce 1943, po absolvování všech výcvikových kurzů, se s divizí přesouvá za oceán do Velké Británie.

6. června 1944 vyskakuje Robert Wynn do okupované Normandie. Hned ráno bude mezi 13 americkými výsadkáři, jež pod velením poručíka Richarda Winterse zaútočí u Brécort Manor na postavení čtyř německých polních houfnic, ostřelujících vojáky 4. americké pěší divize, jež se právě vyloďují na invazní pláži Utah. Po brilantně provedeném útoku jsou všechny čtyři vyřazeny z boje. Během akce je pobito asi 20 Němců, umírá ale i vojín John D. Hall z roty A, který se dobrovolně nabídl, že se akce rovněž zúčastní. Robert Wynn je během dobývání německých zákopů střelen do zadnice. Je tak prvním z celé řady příslušníků roty E, které potká toto zranění. Richard Winters později vzpomínal, že Robert se mu neustále omlouval za to, že byl zraněn a byl naštvaný, že zklamal své kamarády. Carwood Lipton, snažící se dostat se svými náložemi k houfnicím, spolu s Mikem Ranneym Roberta ošetří a nasměrují ho k velitelství praporu ve vesničce Saint-Marie-du-Mont. Wynn je následně převezen na již zabezpečenou pláž Utah, a odtud je evakuován do nemocnice ve Velké Británii. Zde je dekorován Bronzovou hvězdou a Purpurovým srdcem.

V nemocnice je upozorněn, že pokud zůstane mimo službu více než 90 dní, hrozí, že bude převelen k jinému útvaru. Robert si, tak jako později i další jeho spolubojovníci, brzy vymůže propuštění z nemocnice a 1. září 1944 se v Aldbournu, kam je 101. výsadková po svém prvním bojovém nasazení v Normandii opět převelena k odpočinku, hlásí u roty E a to i přesto, že se jeho rána ještě úplně nezahojila a Robert prakticky nemůže sedět. K jednotce se tak vrací právě včas, aby se jako ostatní orli během denního seskoku v rámci operace Market – Garden ocitl v okupovaném Nizozemí. V seriálu Bratrstvo neohrožených je natočena scéna, kdy se výsadkáři připravují k nasazení v Nizozemí. Robert Wynn se na letiště vrací v jeepu spolu s kapitánem Sobelem. Jedná se o další nesrovnalost. Sobel, jako důstojník zásobování opravdu přijel, ale v jeepu se s ním vezl Roderick Strohl a ne Wynn. Po neúspěchu riskantní akce a ustrnutí fronty se Robert v říjnu 1944 podílí na zničení dvou rot Waffen – SS na tzv. Ostrově.

Poté, co tři německé armády zahájí 16. prosince 1944 poslední ofenzívu Třetí říše na Západě, je Robert Wynn se svými spolubojovníky urychleně přesunut do belgických Arden k Bastogne. Severovýchodně od něj naproti městečku Foy američtí výsadkáři z roty E čelí neustálým německým dělostřeleckým přepadům a výpadům pěchoty a tanků. Robert zde sdílí okop se svým „starým známým“ „Shiftym“ Powersem. Nicméně oba mají štěstí a tažení, které bude stát život, či zdraví mnoho veteránů z Toccoa, přežijí. Wynn se po prolomení obklíčení a následném protiútoku zúčastní těžkých bojů ve Foy, Noville a Rachamps. Namále bude ale mít v Haguenau, kde při jednom z nočních výpadů přes řeku Moder vypadne z člunu do vody a málem se utopí.

2. dubna 1945 zamíří s divizí do Německa. Po obsazení Berchtesgadenu, Hitlerova Orlího hnízda a krátké okupační službě v Rakousku se Robert vrací domů. Ožení se a stane se otcem dcery Dawn. Pracuje ve stavebnictví, je expertem na stavbu železných konstrukcí budov a mostů. V roce 1971 se stěhuje do Kitty Hawku v Severní Karolíně. K jeho největším koníčkům patří rybaření. Byl prvním z příslušníků roty E, které tvůrci seriálu Bratrstvo neohrožených oslovili, zda-li by mohl do série přispět svými zážitky. Premiérového vysílání slavného seriálu se ale nedožije. Robert „Pepek“ Wynn umírá 18. března 2000 ve věku 78 let.