Oldendorf se narodil v roce 1887 v Riverside v Californii. V dubnu 1944 se v rámci útoku na Marshallovy ostrovy zúčastnil v čele svazu devíti těžkých křižníků ostřelování ostrova Satawan. V červnu 1944 jeho lodě ostřelovaly ostrov Saipan na Marianách, když se svou skupinou starších bitevních lodí zahájil předinvazní ostřelování ostrova.

Při největší námořní bitvě v dějinách, bitvy v zálivu Leyte na Filipínách velel Oldendorf operačnímu svazu 77.2. Jeho úkolem bylo nedopustit, aby Japonci propluli úžinou Surigao. Dne 25. října 1944 brzy ráno zničily Oldendorfovy lodě torpédy a dělostřeleckou palbou řízenou radarem Jižní operační svaz viceadmirála Nišimury, přičemž potopily dvě japonské bitevní lodě a tři torpédoborce.

Poté i nadále velel starším bitevním lodím 7. loďstva. V lednu 1945, když podporoval vylodění na Luzonu, musel čelit útokům pilotů kamikadze. Na palubě své vlajkové lodi utrpěl zranění pouhé tři dny před koncem bojů, po posledním úspěšném japonském leteckém útoku dne 12. srpna 1945. Viceadmirál Jesse Oldendorf zemřel v roce 1974 v Portsmouthu ve Virginii.