Ainsworth se narodil v Minneapolisu v Minnesotě. Během 2. světové války zastával v Tichomoří různé velitelské funkce ( v lednu 1943 velel operačnímu svazu TF 67 v závěrečné fázi bojů o ostrov Guadalcanal ), ale jeho jméno je spíše spojeno s bitvami v zálivu Kula a Kolombangaiy. Ainsworth velel operačnímu svazu TG. 36.1 sestávajícímu ze tří křižníků a pěti torpédoborců, který doprovázel invazní jednotky na Novou Georgii.

Ve dnech 4. a 5. července 1943 ostřeloval Vilu a Bairoko, v této akci však přišel o jeden torpédoborec. V noci z 5. na 6. července hlídkovaly jeho lodě v zálivu Kula, když zde narazily na japonské transportní lodě vezoucí na ostrov Kolombangara posily. Střet byl velice zmatený. Americké lodě se nedržely ve formaci a jeden křižník ( USS Helena ) byl Japonci potopen. Panovala domněnka, že Ainsworth japonské pokusy o vysazení jednotek zmařil, avšak Japonci přistáli na Nové Georgii.

V noci z 12. na 13. července se Ainsworth zúčastnil své patnácté bojové mise podél Slotu, kanálu, který rozděluje Šalamounovy ostrovy na dvě části. Spojené státy nasadily tři křižníky a deset torpédoborců, k tomu navíc měly výhodu v použití radaru, ale Japonci později nasadili antiradarové zařízení. Rovněž byli vybaveni lepšími torpédy, jež měly větší dostřel a rychlost než americká torpéda. Ainsworth jejich potencionál neznal, měl však štěstí a ztratil pouze jeden torpédoborec, zatímco Japoncům potopil lehký křižník. Ainsworth poté dále sloužil na tichomořském bojišti a se svými loděmi podpořil obojživelné operace na Zelených ostrovech a Marianách. Do výslužby odešel v roce 1948 a zemřel v roce 1960 ve Washingtonu.