Timošenko se narodil roku 1895 ve Furmanovce na Ukrajině. Patřil mezi chráněnce Buďonného a i Stalin ho měl osobně rád. Byl důstojníkem, který si během čistky v důstojnickém sboru Rudé armády pošpinil ruce od krve i pověst, když ochotně poslal na smrt tisíce svých kolegů, zejména přívrženců moderně uvažujícího maršála Tuchačevského. Na druhou stranu se Timošenko v době, kdy velel v Běloruském vojenském okruhu koncem 20. let, obklopoval mladými perspektivními veliteli jezdectva, mezi nimiž byli Žukov, Rokossovskij i Jerjomenko, podporoval je v jejich služebním postupu a možná to byl právě on, kdo jim pomohl přežít. Je těžké dnes Timošenka soudit, když se sám člověk do podobné situace nedostal.

Stručný přehled Timošenkovy kariéry praví, že tento rolnický synek se za 1. světové války vyznamenal jako velitel čety těžkých kulometů a stal se poddůstojníkem. Od roku 1918 sloužil v Rudé armádě ve slavné 1. jezdecké armádě za občanské války i za rusko – polské války. Tehdy se seznámil se Stalinem a stal se jedním z jeho oblíbenců. Dvacátá a třicátá léta znamenala pro Timošenka odborný i služební růst. Když v září 1939 napadl Sovětský svaz Polsko, velel Ukrajinskému frontu. Počátkem ledna převzal velení Severozápadního frontu, aby napravil v Zimní válce s Finskem zoufalé výsledky Vorošilova, Kulika a Mereckova a donutil Finsko k podepsání Moskevského míru. Odměnou mu bylo v květnu povýšení na maršála SSSR a jmenování lidovým komisařem obrany. Ve své funkci se pomocí drastických metod pokusil prosazovat obnovu vnitřní kázně a zvýšení úrovně výcviku Rudé armády.

Po vypuknutí války s Německem se Timošenko v různých velitelských funkcích relativně úspěšně snažil stabilizovat frontu, ale na jaře 1942 byla jeho vojska zcela rozdrcena v bojích u Charkova. Od března 1943 byl přidělen Hlavnímu stanu vrchního velitelství a až do konce války působil jako jeho představitel při koordinaci činností několika frontů na jihu Ukrajiny, v Pobaltí a na Balkáně. Křivka Timošenkovy kariéry za 2. světové války měla podobu sinusoidy. Jeho jméno najdeme i na druhém pólu mezi katastrofálními porážkami, které Rudá armáda utrpěla vinnou svých velitelů, včetně Stalina. Jihozápadní front, jemuž velel Timošenko a Chuščov byl jeho politickým komisařem, rozpoutal ze sovětského předmostí 12. května 1942 ofenzívu, jejímž výsledkem bylo obklíčení asi 250 000 sovětských vojáků, hlavně proto, že Stalin odmítal doporučení generálního štábu včas postup zastavit. Timošenko s Chruščovem trnuli strachem, že je zastřelí. Oba se brzy pohádali, když se snažili zachránit každý svou kariéru i život. Začali se navzájem obviňovat, ale kupodivu oba vyvázli se zdravou kůží.