Bittrich byl vojákem z povolání tělem i duší. Narodil se ve Wenigerode v pohoří Harc v roce 1894. Během 1. světové války sloužil jako důstojník pěchoty, později se stal pilotem. Po skončení 1. světové války, sloužil jako dobrovolník u Východní pohraniční služby ( Grenschütz Ost ), poté vstoupil do Reischwehru. Na základě dohody se Sovětským svazem, která obcházela letecká omezení stanovená Versailleskou mírovou smlouvu, létal do SSSR. V roce 1934 vstoupil do SS – Verfügungstruppe a v roce 1939 do Leibstandarte SS Adolf Hitler.

Během tažení do Polska a Francie velel pluku Deutschland a za své výkony na východní frontě obdržel Rytířský kříž. Později velel 2. tankové divize SS Das Reich a 9. tankové divizi SS Hohenstaufen. Na postu velitele II. tankové sboru SS byl jako 563. v pořadí vyznamenán Dubovými ratolestmi. Svého největšího úspěchu se Bittrich dočkal se svým sborem v bitvě u nizozemského Arnhemu v září 1944, ve které Němci vydobyli svůj poslední významný válečný úspěch. Jeho jméno si do paměti vštípili všichni britští výsadkáři, kteří se zde snesli na zem. Bittrichovy jednotky zničily celou britskou výsadkovou divizi.

Ještě jako velitel II. tankového sboru obdržel jako 153. laureát Meče k Rytířskému kříži s Dubovými ratolestmi. Po skončení 2. světové války, ho ve Francii soudili za válečné zločiny. Rozsudek zproštění obvinění byl vynesen až v roce 1954. Willi Bittrich zemřel v roce 1979 ve Wolfratzhausenu v Bavorsku.