Jeckeln byl skalním příslušníkem SS. Narodil se v roce 1895 v Hormbergu v Bádensku. Po službě u 76. polního dělostřeleckého pluku v letech 1. světové války vstoupil do řad Východních pohraničních ochranných sil. Poté sloužil u policie. Po vpádu do Sovětského svazu v létě 1941 byl jmenován vrchním velitelem SS a policie se sídlem v lotyšské Rize. Oficiálně odpovídal za ochranu německých zařízení proti útokům partyzánů, ve skutečnosti však řídil jednu z jednotek Einsatzgruppe, která měla vyvraždit Židy v Kyjevě. V roce 1941 se pustil do plnění tohoto úkolu s mimořádným zápalem. Jenom za měsíc srpen ve svých hlášeních oznámil zlikvidování 44 125 lidí, většinou Židů. V únoru a březnu následujícího roku zahájil Jeckeln operaci nazvanou Březnová horečka. Po jejím skončení ohlásil likvidaci 8 350 Židů, 1 274 zastřelených podezřelých osob a 389 zabitých partyzánů.

V polovině srpna 1944 Sověti podnikli mohutný útok, jehož cílem bylo dosažení průlomu na jihozápad od jezera Plesaku. Průlom měl sovětské armádě umožnit vstup na lotyšské území. Jeckeln velel kombinované bojové skupině špatně vyzbrojených německých a lotyšských policejních jednotek 18. armády skupiny armád Sever. Za své bojové úsilí byl vyznamenán Rytířským křížem Železného kříže.

Po skončení 2. světové války byl odsouzen sovětským soudem jako jeden z hlavních válečných zločinců. Obžaloba ho vinila z odpovědnosti za činnost policie v Lotyšsku a za podíl na činnosti lotyšské loutkové vlády. Byl shledán vinným a popraven v Rize v únoru 1946.