Oskar Dirlewanger se narodil roku 1895 ve Würburgu. Doktor státovědy byl příslušníkem NSDAP od roku 1923. Byl příslušníkem Freikorpsu, později vstoupil do Cizinecké legie. Za to, že zneužíval děti, byl roku 1934 odsouzen ke dvěma letům vězení. V roce 1937 se stal příslušníkem legie Condor, která v té době bojovala po boku generála Franca ve španělské občanské válce a roku 1939 vstoupil jako Obersturmführer do Waffen – SS. Právě tehdy ho napadlo, že by bylo možné sestavit jednotku z odsouzených pytláků, aby jejich střelecké umění „nezahálelo“. Tato jednotka, doplněná ještě o profesionální zločince, byla pod Dirlewangerovým velením, který byl v té době již v hodnosti Oberführera – SS nasazena jako úderná brigáda SS na východní frontě, z níž se na jaře 1945 stala 36. divize SS nesoucí jméno po svém veliteli.

Záhy proslula jako obávaná horda paličů a vrahů. Na hlavu jejich velitele Dirlewangera, jenž nechal své lidi řádit mimo jiné při potlačování varšavského povstání, vypsal sovětský maršál Georgij K. Žukov peněžitou odměnu. Za své počínání byl Dirlewanger vyznamenán Rytířským křížem, na konci války se uchýlil na Západ, jeho podřízení naopak padli do sovětského zajetí. Dirlewanger přišel o život ve francouzském zajetí, když ho poznali polští vojáci a ubili jej k smrti. V roce 1960 byla jeho mrtvola exhumována, protože stále neutichaly fámy, že ještě žije.