Stroop se narodil v Detmoldu v roce 1895. V srpnu 1914 se dobrovolně přihlásil do armády. Bojoval nejprve na západní frontě, kde byl raněn, později byl převelen na frontu východní, kde strávil prakticky zbytek války a kde byl také vyznamenán Železným křížem II. třídy. V roce 1932 vstoupil do SS a zároveň i do NSDAP. Jeho kariéra prudce stoupala a po polském tažení byl dokonce jmenován velitelem XXXXII. úseku SS v Hnězdně. Na jaře 1943 se stal šéfem SS a policie ve Varšavě. Právě v té době se Reichsführer – SS Heinrich Himmler rozhodl deportovat zbývajících 56 000 Židů z místního ghetta.

Jako velitel protipartyzánských jednotek měl Stroop pravomoc povolat všechny své podřízené do Varšavy, stejně jako příslušníky bezpečnostní policie. Měl k dispozici dva výcvikové prapory a několik menších jednotek Wehrmachtu ( celkem 2 096 mužů ). K prvnímu varšavskému povstání Němci přistupovali jako k polnímu tažení. Himmler, který byl tehdy v Žitomiru, nepoctil Varšavu svou návštěvou, zato však do města vyslal jako pozorovatele policejní velitele Krügera a von Herffa a osobně Stroopovi vydal rozkazy.

Ten poté zasílal Himmlerovi hlášení, spíše strohé výkazy s denními počty zabitých. Jeho hlášení byla svázána do honosného alba, nadepsaného Židé již v Polsku nejsou. Album pak bylo předloženo Himmlerovi, který se snažil s pomocí fotografií přesvědčit vrchní velení, že Židé v ghettu postavili vojenské stavby, kryty a palebná postavení. Chtěl boj proti poslednímu zoufalému odporu prezentovat jako skutečné válečné tažení a čestnou bitvu SS a policie. Stroop osobně dohlížel na deportace a popravy Židů, kteří se vzdali a na oslavu vítězství nechal zbořit Tlomackého synagogu.

Stroopa za jeho úspěchy ve Varšavě Heinrich Himmler odměnil 13. září 1943 jmenováním do funkce vrchního policejního velitele v Řecku. Tato funkce nabyla na významu v souvislosti s kapitulací italské vlády. Stroop si zřídil svůj hlavní stan v Aténách a následující dva měsíce zasvětil řízení deportací Židů z řecké pevniny do Osvětimi. Po skončení války byl zajat v americké okupační zóně a souzen za válečné zločiny před americkým soudem v Dachau. Usvědčujícím důkazem proti jeho osobě byla kniha jeho svázaných hlášení z Varšavy, kterou předložil Himmlerovi. V březnu 1947 byl odsouzen k trestu smrti. Poté byl předán do Polska, kde jej rovněž odsoudili k trestu smrti. Stroop byl veřejně popraven v roce 1952 v místech někdejšího varšavského ghetta.