Hewelův otec byl bohatý výrobce konzerv, jehož podnikání se po skončení 1. světové války zhroutilo spolu s pádem německé měny. Hewel patřil k nejstarším členům NSDAP. Zúčastnil se již tzv. pivnicového puče v roce 1923, poté byl vězněn v Landsbergu, kde se postaral o závěrečnou korektoru hotového textu Hitlerova Mein Kampfu. Jeho účast na puči v roce 1923, kdy byl mladým studentem, upadla na dlouhá léta v zapomnění. Usadil se na Sumatře, kde podnikal jako plantážník, nakonec však vyslyšel Hitlerovy výzvy a vrátil se do Německa. Hewel byl u Adolfa Hitlera oblíben proto, že byl zábavný a společenský. Na počátku války projevil o jeho služby zájem ministr zahraničí Joachim Ribbentrop. Hewel se stal zástupcem Ribbentropova ministerstva v Hitlerově hlavním stanu. Zdaleka nebyl tak protřelý, aby své dobré vztahy s Hitlerem využíval podobně jako Martin Bormann, bez zábran však Hitlerovi udílel rady a to bez předchozího Ribbentropova svolení. Ribbentropovi nezbývalo, než se s touto ne právě ideální situací smířit.

Hewel zjistil, že poradci Canarisova Abwehru mají o problematice východní Evropy lepší znalosti než ministerstvo zahraničí. Hewelův návrh, aby pobaltské státy získaly autonomii, Himmler podpořil, avšak Hitler zamítl. Při pravicovém převratu v roce 1920 se k vládě v Maďarsku dostal fašistický admirál Nicholas Horthy. V roce 1920, kdy byl ustanoven vládcem země, vedl svoji zemi cestou boje proti sovětskému komunismu, byť bez valné podpory obyvatelstva. V roce 1944 však byl Horthyho antikomunistický zápal již značně oslabený. Hewel se nenechal jeho postojem odradit a přišel za ním s dalším návrhem. Podařilo se mu vylákat Horthyho na hrad v Klessheimu, kde přijímal zahraniční návštěvy. Zde byl Horthy pod hrozbou únosu donucen k podpisu dohody schvalující přítomnost německých okupačních jednotek v Maďarsku. Horthy, tehdy již stárnoucí maďarský vládce, souhlasil s podmínkami Němců, jmenoval proněmecký vládní kabinet a propustil mnoho generálů. Při atentátu na Hitlera 20. července 1944 byl Hewel zraněn. Zahynul v květnu 1945, pravděpodobně když se pokoušel uprchnout z Hitlerova bunkru. Tuto teorii potvrdila jeho žena.