Brauchitsch se narodil roku 1881 v Berlíně. Pocházel z rodiny pruského generála jezdectva. Vojenskou kariéru zahájil v roce 1900 v Pruské gardě a stal se vynikajícím štábním důstojníkem specializovaným na dělostřelectvo. Po Hitlerově nástupu k moci byl jmenován velitelem východopruského vojenského okruhu. Brauchitsch sice neměl rád nacismus, ale uvítal Hitlerův program znovuvyzbrojení a upoutala ho vůdcova osobnost. Stal se na něm dokonce finančně závislým. Když byl roku 1938 vrchní velitel pozemní armády generál Fritsch křivě obviněn z homosexuality, nastoupil Brauchitsch na jeho místo.

V roce 1938 odmítl Beckův návrh, aby se zúčastnil puče proti Hitlerovi. Podílel se pak na plánování Hitlerových tažení proti Polsku, Nizozemí, Belgii, Francii, na Balkáně i proti Sovětskému svazu. Polním maršálem se stal v roce 1940. Jako vrchní velitel pozemního vojska řídil všechna tato tažení až do neúspěchu generála Bocka před Moskvou na podzim a v zimě 1941. Tehdy jej 19. prosince Hitler přinutil k rezignaci, k čemuž přispěla skutečnost, že generál prodělal srdeční záchvat. Brauchitsch pak až do konce války žil v Čechách v loveckém zámečku Tři Troubky v Brdech.

Brauchitsche připravil o solidní pověst především jeho souhlas s násilnou politikou nacistů proti polskému civilnímu obyvatelstvu, která podle něj byla nezbytná kvůli zajištění životního prostoru pro Němce a zákaz kritiky nacistické rasové politiky, údajně nutné pro bitvu o osud německého národa. Není tedy divu, že byl po válce zatčen a obviněn ze spáchání válečných zločinů. Zemřel však dříve, než mohl být postaven před soud.