Válečný příběh Sira Wilsona se nevyznačuje mimořádnými dobrodružstvími či okázalými vítězstvími, ale působí dojmem poctivě vykonané, někdy namáhavé práce, stejně jako výraz tohoto mohutného muže připomínajícího bodrého venkovana. Wilson se narodil se roku 1881 v Londýně. Když začala 2. světová válka, měl za sebou rovných čtyřicet let vojenské služby, počínaje druhou búrskou válkou. Patřil tedy ke straší generaci britských důstojníků, když se v červnu 1939 stal velícím důstojníkem britských vojsk v Egyptě. Ve složitých mezinárodněpolitických i vnitropolitických podmínkách Egypta Wilson budoval základnu Armády Západní pouště v Marsa Matrúh, kde soustředil hlavní síly, jež měl pro jeho obranu k dispozici.

Když pak 10. června 1940 Mussolini vyhlásil válku Velké Británii, Wilsonova vojska okamžitě pronikla do Libye. Začala válka v severní Africe, jejíž charakteristikou byly střídavé úspěchy i neúspěchy vojsk Osy i Spojenců. Po úvodním proniknutí Wilsonových sil do Kyrenaiky následoval útok Italů, kteří došli až do Sidí Barrání v Egyptě, skoro 100 kilometrů od hranice. Následovala Wilsonem zahájená a O’Connorem dokončená operace Compass, která umožnila v únoru 1941 obsazení celé Kyrenaiky a byla jedním z prvních velkých pozemních vítězství Britů ve válce.

V únoru 1941 byl Wilson pověřen velením expedičních imperiálních vojsk složených ze dvou pěších divizí a tankové brigády vyslaných na pomoc Řecku proti italské a následné německé invazi na jaře 1941. Tuto akci Britové uskutečnili i s vědomím, že vyslaná vojska jsou naprosto nedostačující, aby dokázali, že jsou připraveni podporovat jedinou zemi mimo impérium, která se hlásila k válečnému úsilí Británie. Nikoho nepřekvapilo, že byl Wilson brzy donucen ustoupit na Krétu. Zatímco tam vojáci britského impéria pod velením generála Freyberga v květnu 1941 čelili německému leteckému výsadku, sám Wilson byl jmenován velitelem v Palestině a Zajordánsku, kde uskutečnil úspěšné tažení proti vichistickým jednotkám. Následovalo Wilsonovo jmenování velitelem v nově utvořeném Persko – iráckém velitelství v rámci Blízkovýchodního velitelství.

Po Montgomeryho vítězství u El Alamejnu a vyhnání vojsk Osy ze severní Afriky byl v únoru 1943 Wilson jmenován vrchním velitelem vojsk Británie a britského impéria na Blízkém východě. V této době byla již tato zóna mimo hlavní bojiště. Přesto v září 1943 zorganizoval Wilson pokus o okupaci menších řeckých ostrovů Kos, Leros a Samos jako určitou diverzní akci. Tažení však nebylo úspěšné a britské síly utrpěly těžké ztráty. V lednu 1944 nastoupil Wilson na místo Vrchního spojeneckého velitele ve Středomoří, kde nahradil amerického generála Eisenhowera. Ve své funkci vykonával strategický dohled nad italským tažením Spojenců. Byl přesvědčeným obhájcem invaze do Německa z jihu přes Maďarsko a Rakousko, která se však nakonec neuskutečnila a spojenecká vojska v Itálii byla oslabena, aby bylo možno posílit jiná bojiště.

Když zemřel polní maršál Sir John Dill, byl Wilson odvolán ze své stávající funkce, povýšen na polního maršála a vyslán do Spojených států jako vedoucí britské mise ve Výboru spojeneckých náčelníků štábů. Ve Washingtonu pracoval úspěšně do roku 1947. Byl také pověřen přísně tajným posláním účastnit se vývoje, výroby a zkoušek atomové bomby.