O´Connor se narodil v roce 1889 ve Srinagaru v Indii. V září 1939 velel 7. divizi a byl guvernérem Jeruzaléma. V červnu 1940 byl poslán se svou divizí z Palestiny do Egypta, kde byl jmenován velitelem jednotek na západní Sahaře, které spadaly pod vrchní velení jeho přítele generála Wavella.

V září 1940 zaútočily na Egypt z Libye italské jednotky maršála Grazianiho. Do dvou měsíců zahájil Wavell ofenzívu, která dobyla Tobruk a do 5. února 1941 dosáhla Benghází a El – Agheily. Při této úspěšné operaci velel O´Connor severnímu křídlu a byl jmenován velitelem britských jednotek, které spadaly pod generála Neama, vojenského guvernéra Kyrenaiky.

V březnu 1941 zahájil Erwin Rommel protiofenzívu a krátce na to byli Neame a O´Connor 6. dubna 1941 zajati a převezeni do Itálie. V prosinci 1943 byli po italské kapitulaci osvobozeni a v červnu 1944 byl O´Connor již opět činný jako velitel. Nyní velel VIII. armádnímu sboru při invazi do Normandie. Se svým sborem se podílel na dobytí Caen a na obklíčení a zničení velkého počtu německých jednotek v kotli u Falaise v červenci 1944. V září 1944 se zúčastnil pozemní části operace Market Garden. O´Connor byl vynikající velitel. Mnozí jeho kolegové ve zbrani se domnívali, že nebýt jeho zajetí, mohl se stát jedním z nejvýznamnějších velitelů v Africe. Generálporučík Richard O´Connor zemřel v Londýně v roce 1981.