Andrew Cunningham, starší bratr generála Alana Cunninghama, se narodil roku 1883 v Rathmines, hrabství Dublin v Irsku. V britském válečném námořnictvu sloužil od roku 1898. Za 1. světové války se vyznamenal jako velitel torpédoborce ve Středomoří a v Baltském moři. Mezi válkami velel torpédoborcům a absolvoval nejvyšší vzdělání ve válečném námořnictvu. Od 6. června 1939 byl velitelem britské Středomořské flotily. Jeho hlavní starostí bylo zajištění bezpečnosti konvojů, směřujících z Gibraltaru na Maltu a do Egypta. Udržení Malty bylo životně důležité pro zachování britské námořní převahy ve Středomoří.

Hlavními okamžiky Cunninghamova působení ve Středomoří byly demilitarizace a internace francouzské námořní eskadry v Alexandrii v červnu 1940, bitva v Tarantu v listopadu 1940 a bitva u mysu Matapan v březnu 1941 s italským válečným námořnictvem, evakuace britské armády z Kréty v květnu 1941 a námořní zajištění invaze spojeneckých sil do severní Afriky, na Sicílii a do Itálie. Dne 11. září 1943 přijal kapitulaci italské válečné flotily na Maltě.

Dne 21. října 1943 se Cunningham stal prvním námořním lordem Admirality a náčelníkem námořního štábu. Po zbytek války byl jako člen výboru náčelníků štábů zodpovědný za formulaci všeobecné strategie válečného námořnictva. Zúčastnil se velkých mezinárodních konferencí v Káhiře, Teheránu, na Jaltě i v Postupimi. Admirál Cunningham odešel z aktivní služby v roce 1946 a později zastával určité ceremoniální funkce, jako například Lord High Steward při korunovaci královny Alžběty II.