Callaghan se narodil v roce 1890 v San Franciscu v Californii. Do válečných akcí zasáhl přímo až v roce 1942. Nejvíce se proslavil na své poslední bojové plavbě v noci ze 12. na 13. listopadu 1942, kdy vyplul se svým svazem složeným z těžkých křižníků USS San Francisco ( jeho vlajková loď ) a USS Portland, lehkých křižníků USS Helena, USS Juneau a USS Atlanta a osmi torpédoborců proti mnohem silnějšímu japonskému svazu.

Křižník San Francisco měl pouze zastaralý radar a musel se spoléhat na informace, které předávala USS Helena. Komunikovat se dalo pouze z paluby na palubu, ale systém byl natolik narušen, že se řada zpráv ztratila. Radar na Heleně zaměřil u ostrova Savo japonský svaz, ale Američané přišli kvůli zaváhání o příležitost odpálit torpéda proti japonským lodím jako první.

Japonci poté použili světlomety a palbou těžce poškodily USS Atlantu. Akce byla velice zmatená a křižník San Francisco dokonce zasáhl Atlantu, kterou si spletl s nepřátelským plavidlem. Křižník se poté sám dostal do palby bitevní lodi Kirišima, která zasáhla jeho můstek. Callaghan byl na místě mrtev. I když se admirál dopustil v boji mnoha chyb, svou statečností zastavil Japonce a umožnil americkým leteckým a námořním silám dosáhnout v následujících dnech rozhodujícího vítězství a obratu v boji o ostrov Guadalcanal.