Alan Cunningham, mladší bratr admirála Cunninghama se narodil roku 1887 v Dublinu v Irsku. Sloužil v britské armádě jako důstojník od roku 1906. V listopadu 1940 byl povýšen na generálmajora a pověřen velením britských jednotek vytvořených v Keni a složených většinou z Afričanů. Jeho armáda pak v únoru 1941 zamířila na sever do Italského Somálska, přičemž se přes obtížné geografické podmínky vyznačovala mimořádnou pohyblivostí. Obsadila přístavy Kismaayo a Mogadišo a pronásledovala Italy do hornatého vnitrozemí.

Dne 6. dubna 1941 vstoupil Cunningham do etiopského hlavního města Addis Abeby a 20. května téhož roku spolu s generálem Williamem Plattem, dorazivším se svou armádou ze severu, přinutil v Amba Alagi vrchního italského velitele vévodu z Aosty ke kapitulaci.

V létě roku 1941 byl generál Cunningham přeložen do Egypta, aby zde velel 8. armádě v počátečním stádiu Auchinleckovy ofenzívy v Libyjské poušti, která začala 18. listopadu. Neúspěchy, s nimiž se toto tažení od začátku potýkalo, ho přiměly navrhnout jeho zastavení. Výsledkem bylo Cunnighamovo odvolání z funkce a návrat do Velké Británie.

Po válce se generál Sir Alan Cunningham ( roku 1941 povýšen do šlechtického stavu ) stal britským vojenským komisařem v Palestině. Vykonával tuto funkci během posledních pohnutých let trvání britského mandátu. Od roku 1945 do vyhlášení státu Izrael v květnu roku 1948. Ještě předtím roku 1945 byl povýšena na úplného generála.