Stilwell se narodil v roce 1883 v Polatce na Floridě. V letech 1942 – 1944 působil jako náčelník štábu u generalissima Čankajška a velel čínským a americkým jednotkám v Barmě. Měl velké zkušenosti s prací na Dálném východě, protože v letech 1932 – 1939 pracoval jako vojenský atašé na americkém velvyslanectví v Pekingu. V roce 1941 ho ministerstvo války jmenovalo velitelem amerických jednotek v Číně, Barmě a Indii a zároveň měl zvýšit bojové schopnosti čínské armády a měl dohlédnout na správné využití americké pomoci.

10. března 1942 se stal náčelníkem štábu u Čankajška. V té době operoval Stilwell s 5. a 6. čínskou armádou v Barmě a neúspěšně se snažil ubránit barmskou cestu proti Japoncům. Poté zachránil čínskou posádku obklíčenou v Toungoo, ale po těžkých bojích musel ustoupit do Indie. V srpnu 1943 bylo založeno velitelství v jihovýchodní Asii a Stilwell byl jmenován zástupcem nejvyššího spojeneckého velitele viceadmirála lorda Mountbattena. Byl neobyčejně kritický a podezíravý vůči Britům, kteří ho díky tomuto jmenování měli pod kontrolou. Zároveň se tak dostalo určitého uznání Číňanům a byla zajištěna alespoň minimální spolupráce při pokusu o obsazení Barmy a obnovení pozemních komunikací s Čínou.

V průběhu roku 1943 připravoval ofenzívu do Barmy a 21. prosince se osobně ujal velení a řídil dobývání města Myitkyina, které však padlo až v srpnu následujícího roku. Stilwell obvinil Brity, že neúspěch zavinili nízkou bojovou morálkou. Opak byl však pravdou, protože právě britští Chindité utrpěli v bojích vysoké ztráty. V Číně vyprovokovala vzdušná ofenzíva generálmajora Chennaulta Japonce k zahájení operace Iči – Go, která začala v dubnu 1943 a při níž obsadili postupně východočínské americké letecké základny. Výbor spojeneckých náčelníků štábů se v zájmu zažehnání krize rozhodl jmenovat Stilwella velitelem veškerých čínských jednotek, ale Čankajšek využil příležitosti a v říjnu 1944 nechal Stilwella odvolat. Poté působil naposledy ve velitelské funkci, když jako velitel americké 10. armády na Okinawě nahradil padlého generála Bucknera.

Stilwell byl vynikající voják, který dokázal celé měsíce bojovat v barmské džungli, byl však příliš samostatný a s lidmi, které neměl rád, jednal netaktně a nediplomaticky. Za svůj úkol považoval zlomit Čankajškův odpor a donutit ho, aby podnikl přímou vojenskou operaci proti Japoncům. Čankajšek však neměl dostatečnou politickou moc a americké pomoci využíval pro boj proti komunistům. Stilwell si toho byl vědom a Čankajškovi nedůvěřoval, musel však čelit velké oblibě, jíž se Číňané těšili ve Spojených státech a mezi jeho nadřízenými. Zároveň neměl valné mínění o Britech a neviděl jediný důvod, proč by jim měl pomáhat obnovit jejich impérium. Byl znám pod přezdívkou Kyselý Joe a rozséval kolem sebe spory a nepřátelství. Zemřel v roce 1946 v San Francisku v Californii.