Wainwright se narodil v roce 1883 ve Wolla Wolla ve Washingtonu. Po odjezdu admirála MacArthura z Filipín, řídil obranu Bataanu a pevnosti Corregidor. Na Filipínách působil již dříve v letech 1909 – 1910. Během 1. světové války sloužil ve Francii.

V září 1940 byl poslán na Filipíny a v prosinci dostal rozkaz bránit severní Luzon. Když se v prosinci 1941 Japonci vylodili na Luzonu v zálivu Lingayen, ustoupil Wainwright na Bataan, protože hrozilo odříznutí od hlavních amerických sil. Po odjezdu admirála MacArthura, převzal velení a 19. března 1942 ho prezident Roosevelt jmenoval generálporučíkem. Zde se mu podařilo vzdorovat obrovské japonské vzdušné převaze daleko déle, než se očekávalo, a 8. dubna dostal rozkaz ustoupit na Corregidor. Tam se svými 15 000 muži čelil neustálému těžkému bombardování a ostřelování přes průliv. V noci na 5. května 1942 se zde vylodilo na 2 000 Japonců. O den později se Wainwright vzdal a vydal příkaz k všeobecné kapitulaci amerických a filipínských oddílů na Filipínách. Partyzáni však pokračovali v bojích až do konce války.

Wainwright se zúčastnil se svými muži neslavně proslulého bataanského pochodu smrti, přežil jej a do konce války byl vězněn v Mandžusku jako válečný zajatec. Ačkoli trpěl následky věznění, stál 2. září 1945 při japonské kapitulaci na palubě bitevní lodi USS Missouri vedle admirála MacArthura. Kongres Spojených států mu udělil nejvyšší vyznamenání Medal of Honor ( Medaile cti ). Jonathan Wainwright zemřel v roce 1953 v San Antoniu v Texasu.