Montgomery se narodil roku 1887 v Londýně. Pocházel z anglo – irské rodiny anglikánského kněze. Prožil nepříjemné dětství, hlavně vinou matky, která své děti v podstatě ignorovala. Po absolvování vojenské akademie v Sandhurstu nastoupil roku 1908 důstojnickou kariéru v Královském warwickshirském pluku. Vyznamenal se během 1. světové války a zůstal po ní v armádě, kde měl pověst schopného a přísného velitele. Počátkem 2. světové války velel divizi Britských expedičních sil ve Francii a po evakuaci spojeneckých vojsk z Dunkerqeu velel v jihozápadním úseku Anglie v očekávání německé invaze.

Poměrně rychlý Montgomeryho vzestup mezi absolutní špičku britských velitelů nastal, když ho v srpnu 1942 Winston Churchill jmenoval velitelem britské 8. armády v severní Africe. Po porážce Rommela u El Alamejnu na podzim 1942 a jeho přinucení k ústupu pronásledoval Montgomery německá a italská vojska podél severoafrického pobřeží až do jejich konečné kapitulace v Tunisku v květnu 1943. Podílel se na úspěšné invazi Spojenců na Sicílii v červenci 1943 a velel své 8. armádě při jejím postupu podél východního břehu italské boty, dokud nebyl odvolán do Británie, aby velel spojenecké invazi do Francie v roce 1944.

Pod vrchním velením amerického generála Eisenhowera, s nímž měl mnoho sporů, velel Montgomery 6. června 1944 invazi do Normandie. Již jako polní maršál pak velel britské a kanadské armádní skupině a vítězně prošel severní Francií, Belgií, Nizozemskem a severním Německem, pod jeho velení spadala i samostatná československá obrněná brigáda obléhající německou posádku v Dunkerque. Největším Montgomeryho neúspěchem byla operace Market Garden, pokus obsadit výsadkovými jednotkami mosty v Nizozemí a urychlit tak konec války, ještě před Vánoci v roce 1944. Dne 4. května 1945 přijal kapitulaci německých armád na severu Německa v prostém stanu na Lüneburském vřesovišti.

Ve Velké Británii je za vrcholný přínos Bernarda Montgomeryho pokládána druhá bita u El Alameinu v Egyptě v říjnu 1942, o které historici soudí, že byla začátkem obratu ve vývoji 2. světové války. Polní maršál Bernard Law Montgomery zemřel roku 1976 v Atlotnu, Hampshire v Anglii.