Leonard Cheshire se narodil v roce 1917 v Chesteru. Jako člen Dobrovolné rezervní perutě na univerzitě v Oxfordu, kde byl jeho otec profesorem geometrie, se naučil létat. Ačkoli neměl se službou v armádě zkušenosti, po svém vstupu do Královského letectva rychle dokázal, že je výjimečně talentovaný a inteligentní velitel.

Jako pilot dokončil dvě operační túry a poté byl v roce 1943 jmenován velitelem 617. bombardovací perutě, jež byla určena pro plnění speciálních úkolů. Zavedl novou metodu shozu osvětlovacích pum a barevných značek pro osvětlení a označení cíle. Jako první začal používat pro osvětlení a označení cíle letoun Mosquito. V čele perutě provedl v červnu 1944 nálet na tunel u Saumuru a jako první použil speciální pumu Tall Boy o váze 5 450 kg. Cheshire byl po ukončení další operační túry vyznamenán nejvyšším britským vyznamenáním za statečnost, Viktoriiným křížem.

Koncem roku 1944 byl vyslán na Dálný východ a 9. srpna 1945 byl jako oficiální britský pozorovatel na palubě letounu, který filmoval svržení atomové bomby na Nagasaki. Po skončení 2. světové války odešel od letectva a věnoval se charitativní činnosti. Domov pro invalidy Cheshire Home patří k nejvýznamnějším soukromým dobročinným institucím ve Velké Británii. Plukovník Leonard Cheshire zemřel v Cavendishy v roce 1992.